Time da era de ouro do futebol italiano, em uma época em que os times podiam contratar apenas três estrangeiros, o que era muito bom para o campeonato local, pois todos os times colocavam a maior parte da verba para contratação em apenas 3 jogadores - o que fazia com que todos os times italianos tivessem craques da época.
Em 1986, Silvio Berlusconi assumiu a direção do clube e o levou a uma de suas melhores fases. Trouxe o técnico Arrigo Sacchi e rapidamente contratou o trio holandês Marco Van Basten, Ruud Gullit e Frank Rijkaard. O time conquistou cinco torneios europeus e duas Copas Intercontinentais. Em 1991 o clube acertou com um novo técnico, Fabio Capello, que já tinha atuado pelo Milan como jogador. O reinado de Fabio Capello no Milan foi arrebatador. Ele conquistou a Serie A naquele ano, treinando um time que não perdeu uma partida sequer. O Milan chegou a vencer nada menos que 58 partidas seguidas. As partidas da equipe passaram a ser transmitidas para o mundo inteiro.
Esse Milan contava com os holandeses Van Basten, Gullit e Rijkaard, além da base da seleção italiana da época. Com a regra dos 3 estrangeiros, a qualidade dos jogadores locais contava muito.
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